Las embarcaciones tomaron la salida, fijada para las 13.00 horas, a las 13.15 horas, con viento del 290 y con intensidades oscilantes cercanas a los 8 nudos. Por delante, 1,6 millas hasta la primera baliza, en barlovento. La embarcación de José María Van Der Ploeg pasaba sexto la ciaboga, justo por detrás del Desafío. Al final de las 6,99 millas, en una regata muy estable con vientos de 8 nudos y viento del 293, el Madrid fue sexto; la primera posición momentánea era para Puerto Calero, seguido del Roma a 34 segundos y Airis a 52.
Sin embargo, en la segunda manga del día, el Madrid supo reponerse. El barco del campeón olímpico realizó una salida de manual, rápida y limpia, destacando pronto sobre el resto de embarcaciones. Al paso por la baliza de barlovento, el Madrid seguía liderando la prueba, con el Desafío a la zaga. En sotavento, el Desafío comenzó a recortar, aunque los de Van Der Ploeg seguían primeros a cuatro segundos de la embarcación de Laureano Wizner, y las posiciones se mantuvieron en el segundo barlovento. En la última empopada, el Desafío consiguió superar al líder de regata tras una guerra de maniobras y, aunque la tripulación de Van Der Ploeg apretó, finalmente fue segunda a tan sólo un segundo del Desafío. Near Miss fue tercero.
El viento fue benévolo y permitió disputar la tercera de las mangas del día, en la que Madrid volvió a firmar otro gran papel. Los de Van Der Ploeg se colocaron terceros tras la salida y mantuvieron posición hasta sotavento, cuando, en una excelente maniobra, arrebataron la segunda posición al Roma. En el segundo barlovento, el Airis pasó al Madrid, que finalizó la prueba en cuarta posición.
En la general, la tripulación de Van Der Ploeg es cuarta a la espera de mejor fortuna mañana en la segunda jornada. El equipo suma 12 puntos, por detrás del Desafío, primero con 6, el Roma, segundo con 9, y el Airis, tercero con 10.
Tras pisar puerto, José María Van Der Ploeg aseguró que el balance de la jornada era “positivo, hemos peleado mucho; en la segunda manga pudimos haber ganado, pero el Desafío aprovechó un error en la empopada para quitarnos la victoria”. Además, el medallista de oro en Barcelona ’92 afirmó que “mañana nos espera una regata de condiciones parecidas, así que intentaremos aprovecharlo”.
El nuevo GP42 de Van Der Ploeg cuenta con el apoyo de sus clásicos patrocinadores bajo la apuesta incondicional de la Comunidad de Madrid a través de Turismo Madrid, su empresa pública de promoción turística, para participar en la temporada de regatas del circuito el presente 2008. Tampoco le han dejado sólo el Canal Isabel II que vuelve a copatrocinar al equipo de regatas en la singladura. Y que mejor embajador que un oro olímpico en vela para promocionar la candidatura de Madrid 2016, ciudad aspirante, que se sube a bordo del proyecto para ser uno de los protagonistas de las principales citas deportivas.
Asimismo, BMW Madrid aporta los vehículos de apoyo a lo largo de todo el calendario, la cadena Sol Meliá el alojamiento del equipo y la marca de ropa Marine Pool los uniformes. Great Sailing también se mantiene como colaborador.

Las embarcaciones vivieron un aplazamiento en el mar y debieron esperar más de dos horas a que el viento hiciese aparición; finalmente, sobre las 15.30 horas, los GP42 tomaron la salida con un viento del 290 y 7 nudos para realizar las 1,4 millas previstas hasta barlovento, agrupándose las embarcaciones en el extremo contrario a la ubicación del comité de regatas, claramente favorecido. El Desafío afronta la salida fuera de línea y se autopenaliza correctamente, momento que aprovechan los de Van Der Ploeg para ponerse a la cabeza de la regata. La embarcación de del campeón olímpico José María Van Der Ploeg pasaba primero la baliza de barlovento, seguido de un recuperado Desafío, Airis, Roma, Near-Miss, Puerto Calero, Bodega Luis Alegre y Quum. Tras balizar, el comité cambió el recorrido al 245 y recortó la longitud de ceñida a 1,2 millas. El Madrid seguía en cabeza al paso por puerta, con 12 segundos de ventaja sobre el Desafío. Sin embargo, antes de llegar por segunda vez a la boya de barlovento, el barco de Laureano Wizner tomó ventaja y sobrepasó al equipo del campeón olímpico y ya no abandonó la posición. Tampoco lo haría el Madrid, que comenzó la segunda jornada de la VIII edición del Trofeo Quebramar Chrysler realizando una magnífica actuación.
Hubo tiempo para disputar una segunda prueba, que dio comienzo a las 17.10 horas. El Madrid se colocó quinto tras la salida, por detrás del Desafío, que esta vez realizó una gran salida, Airis, Near-Miss y Puerto Calero; de esta manera hicieron su paso por puerta. Antes de llegar a barlovento, la embarcación de Van Der Ploeg, cedió un puesto en beneficio del Bodega Luis Alegre de Natalia Vía-Dufresne. En la última empopada, el comité volvió a cambiar el recorrido al 240; el Desafío supo manejar su ventaja y se llevó también la segunda prueba. Un inoportuno enredo del spi a pocos metros de la línea de meta impidió al GP42 Madrid mantener la sexta posición. Finalmente, el equipo del oro de Barcelona ‘92 acabó séptimo tras el Roma.
En la general, la tripulación de Van Der Ploeg es tercera con 21 puntos tras Desafío, dominador con sólo 8 puntos, y Airis, segundo con 18. Near-Miss es cuarto y Roma desciende de la segunda a la quinta posición; Puerto Calero es sexto, Caser Quum séptimo y Bodega Luis Alegre cierra la clasificación.
El nuevo GP42 de Van Der Ploeg cuenta con el apoyo de sus clásicos patrocinadores bajo la apuesta incondicional de la Comunidad de Madrid a través de Turismo Madrid, su empresa pública de promoción turística, para participar en la temporada de regatas del circuito el presente 2008. Tampoco le han dejado sólo el Canal Isabel II que vuelve a copatrocinar al equipo de regatas en la singladura. Y que mejor embajador que un oro olímpico en vela para promocionar la candidatura de Madrid 2016, ciudad aspirante, que se sube a bordo del proyecto para ser uno de los protagonistas de las principales citas deportivas.
Asimismo, BMW Madrid aporta los vehículos de apoyo a lo largo de todo el calendario, la cadena Sol Meliá el alojamiento del equipo y la marca de ropa Marine Pool los uniformes. Great Sailing también se mantiene como colaborador.